Son père, John Bennett Perry, né en 1941, est un acteur connu surtout pour les nombreuses publicités dans lesquelles il est apparu, notamment celle pour Old Spice. Il est apparu dans un épisode de Friends en tant que père de Joshua, le petit ami de Rachel. Il interprète également le rôle de son père dans Coup de foudre et conséquences et retrouve son fils dans The Beginning of Wisdom.
Sa mère, Suzanne Morrison, mannequin, se reconvertira en attachée de presse de Pierre Elliott Trudeau, aujourd'hui décédé, qui fut le Premier ministre du Canada dans les années 1970 et 1980. Il est le beau-fils de Keith Morrison, un présentateur de journal télévisé sur NBC, le demi-frère de Caitlin, née en 1981, Emily, née en 1985, Willy, né en 1987, Madeleine, née en 1989 et Marie.
Ses parents se séparent alors qu'il est très jeune. Il part vivre avec sa mère en Ontario, au Canada. Il fait ses études à l'Ashbury College, une école privée d'Ottawa. Il est passionné par le tennis, sport dans lequel il excelle dans les tournois junior. Il atteint la 17e place au classement national en simple et la 3e en double. Il espérait faire carrière, mais quelques défaites et des problèmes de drogue le poussent à arrêter la compétition. Les études ne sont pas son fort non plus et il les abandonne très vite.
À quinze ans, en 1984, il part vivre avec son père à Los Angeles, et aujourd'hui il possède la nationalité américano-canadienne.